Marshall, con el ascenso al estrellato, surgieron nuevas diferencias entre él y su ex-esposa Kim, sobre el gráfico de ficción que Marshall cuenta sobre su asesinato y el vertimiento del cuerpo de Kim en un lago, en las canciones "'97 Bonnie & Clyde" y en "Kim".
La tensión entre la pareja llegó a su punto culminante cuando Marshall fué testigo de ver a Kim besando a otro hombre, un John Guerrera, afuera de "café Hot Rocks" en Warren el 4 de junio del 2000. Muy descontentos, Marshall amenazó a John con una pistola descargada 9mm semiautomática y presuntamente procedió a azotarlo con la pistola. John Guerrera se menciona en la canción "Sing For The Moment", exactamente donde dice: "Estás lleno de mierda, Guerrera, eso fué un puño que te golpeó!". El día anterior, Marshall había sido presuntamente implicado en una acalorada disputa en Red Oak, Michigan, con Douglas Dail, asociado al grupo de rap "Insane Clown Posse", con quien tuvo Marshall rivalidad. En "The Marshall Mathers LP", en el tema "Marshall Mathers", Eminem llama a Shaggy del mismo grupo "ICP" "doble drogadicto", y a el Violent Jay, "maricón doble drogadicto" y "Silent Gay" (marica silencioso). Además, la parodia Ken Kaniff en este álbum cuenta con el personaje(interpretado por Eminem) donde le hacen estimulación oral el par de ICP, a Ken Kaniff.
Durante el enfrentamiento, Marshall se observó cogiendo un arma, que tenía apuntando al terreno. Estando en custodia policial durante el incidente en Café Hot Rocks, Marshall fué acusado de delito menor acusado de tener un arma de fuego en público, asaltó con un arma peligrosa, y dos cargos de posesión de armas ocultas, en dos juicios separados para los dos incidentes. Después de un motivo de negociación en el caso de John Guerrera, que concluyó el 10 de abril del 2001, Marshall se declaró culpable por posesión de armas a cambio de los cargos de "estar drogado", recibiendo dos años de libertad condicional, y se le ordenó pagar 100.000 dólares en daños a la conclusión de el caso de la evaluación en 2002. En el caso de Douglas Dail,la defensa: "no quiero contender" de los cargos de posesión y pocesión de armas de fuego, recibiendo un año de libertad condicional, aplicada simultáneamente con la pena desde el primer caso. Que más tarde el recordaría en la canción "Soldier" en "The Eminem Show" y el anterior interludio "The Kiss". (Pista 6 del álbum).
La reconciliación, sin embargo, no por último, como Kim solicitó el divorcio en el 2001, que se finalizó en octubre de ese año, la concesión conjunta de la custodia legal y física de Hailie compartida, así como le exigió a Marshall para hacer pagos de manutención infantil.
Hubo más turbulencias en su relación, cuando Kim fue condenada a 2 años de libertad condicional por delito grave la posesión de cocaína en el año 2003. Este no fue su primer incidente de este tipo, ya que anteriormente había enfrentado acusaciones similares en el 2001, aunque finalmente se cayó. El incidente no fué el último, fué condenada a 30 días en la cárcel en el 2004, después de haber fallado en una prueba de drogas por consumo de cocaína, estando mientras tanto en libertad vigilada.
Su relación, desde su divorcio fue objeto de muchos rumores y declaraciones en la música de Marshall, y se mantuvo en un indeciso "volvemos - terminamos" en ese estado durante mucho tiempo.
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